Nun fährt man auf der linken Mainseite und hat so den richtigen Abstand, um die historischen Baudenkmäler auf der Spessart-Seite zu würdigen – etwa das Kloster in Neustadt. Auf der linken Mainseite begleiten berühmte fränkische Weinlagen die Radwanderer.
Am Marktplatz von Gemünden a.Main (km 0) folgt man den Wegweisern Richtung „Lohr/Hofstetten“, vorbei am Huttenschlösschen und über die Brücke auf die linke, wesentlich ruhigere Mainseite. Dort geht es dreimal links und dann am Main entlang nach Hofstetten (km 3,5).
Dort steigt der Radweg kurz aber kräftig an, bevor man sich, die Ruine Schönrain vor Augen, wieder der Straße nähert. Dann geht es wieder dicht entlang des Maines, vorbei an Steinbach (km 11,8). Hier hat man die Möglichkeit, auf einer kaum befahrenen Straße zum Wallfahrtsort Mariabuchen zu fahren (hin und zurück sechs Kilometer).
Auf den nächsten Kilometern geht es nun Lohr a.Main (km 14,5) entgegen. Die Altstadt liegt rechts des Flusses. Um dorthin zu gelangen, fährt man vor der Neuen Mainbrücke (das ist die erste Brücke) links hinauf den Schildern folgend über die Brücke und quert diese am Ende vor dem Kreisverkehr nach links. Weiter geradeaus gelangt man nach ein paar Metern links durch die Lohrtorstraße direkt in die Altstadt mit ihren vielen malerischen Winkeln bis hin zum Schlossplatz mit dem Spessartmuseum. Auf dem selben Weg kommt man zurück auf den MainRadweg. An den Wegweisern unterhalb der Neuen Brücke wird die Tour mit den Zielen "Marktheidenfeld 18/Pflochsbach 3,7" fortgesetzt. Auf Wirtschaftswegen am Main geht es vorbei an Pflochsbach (km 18) nach Erlach (km 22,6), dessen Steg über den Main den Ort mit dem auf der anderen Flussseite liegenden Neustadt mit Kloster aus karolingischer Zeit verbindet.
Auf dem MainRadweg fahren Radwanderer weiter am Fluss entlang. Über Zimmern (km 26) und durch den dortigen Campingplatz hindurch fährt man nun auf einem nach einer ehemaligen Weltmeisterin benannten Radweg nach Marktheidenfeld (km 33). Der MainRadweg verläuft auf der Straße an den Häusern vorbei zur ehemaligen Landestelle der Fähre. In Marktheidenfeld ändert sich das Fernziel auf den Wegweisern: ab hier gilt das Ziel Wertheim.